Substituentengruppe

Eine Substituentengruppe (kurz Substituent) ist in der Chemie ein Atom oder eine Atomgruppe, die an ein Molekülgerüst gebunden ist und dessen Eigenschaften beeinflusst. Substituenten treten häufig in organischen Verbindungen auf, etwa Methyl-, Hydroxy-, Nitro-, Chloro- oder Phenylgruppen, und werden in Summenformeln und Reaktionsmechanismen oft mit R bezeichnet, wenn sie allgemein bleiben.

Substituenten werden nach ihrer elektronischen Wirkung (elektronenschiebend oder -ziehend), sterischen Größe und funktionellen Fähigkeiten unterschieden. Elektronische Effekte wie Induktion und Mesomerie verändern die Reaktivität von Reaktionszentren, beeinflussen Säure- und Basenstärken und steuern regioselektive Prozesse, beispielsweise Direktionswirkungen bei der elektrophilen aromatischen Substitution. Sterische Hinderung kann Zugänglichkeit zu Reaktionsstellen verhindern und Stereochemie erzeugen oder stabilisieren.

In der Nomenklatur werden Substituenten durch Lokanten und Präfixe im Namen des Hauptgerüsts angegeben. Manche Substituenten gelten auch als funktionelle Gruppen, wenn sie charakteristische chemische Reaktionen ermöglichen; andere sind eher inert und beeinflussen nur physikalische Eigenschaften wie Löslichkeit, Schmelz- oder Siedepunkt.

Substituentengruppe ist ein zentrales Konzept in Synthesechemie, Materialwissenschaften und Wirkstoffdesign, weil durch gezielte Einführung oder Veränderung von Substituenten die Leistung, Selektivität und Bioverfügbarkeit von Molekülen systematisch angepasst werden kann.