Sp2hybridisatie

Sp2hybridisierung ist ein Konzept der chemischen Bindung, das beschreibt, wie bestimmte Atomorbitale eines Atoms zu drei äquivalenten Hybridorbitalen kombiniert werden. Bei dieser Hybridisierung werden ein s-Orbital und zwei p-Orbitale zu drei sp2-Hybridorbitalen gemischt. Die drei sp2-Orbitale liegen in einer Ebene und sind ca. 120° zueinander ausgerichtet. Das verbleibende unhybridisierte p-Orbital bleibt senkrecht zu dieser Ebene und kann sich überlappen, um eine π-Bindung zu bilden oder zu stabilisieren.

In der Praxis führt sp2-Hybridisierung zu einer planaren, trigonal geometrischen Anordnung der Bindungen am betreffenden Zentralatom. Die sigma-Bindungen ergeben sich aus den sp2-Orbitalen, während die pi-Bindung aus dem unhybridisierten p-Orbital entsteht, das sich parallel zur Ebene der Hybridisierung mit einem benachbarten Atom überlässt. Die Geometrie und der Teil des Bindungssystems, der durch pi-Bindungen getragen wird, bestimmen maßgeblich die Reaktivität und die Stabilität der Moleküle.

Typische Beispiele finden sich in organischen Verbindungen. Kohlenstoffatome in Alkenen wie Ethylen sind sp2-hybridisiert und tragen drei sigma-Bindungen in einer Ebene, während die Doppelbindung durch eine π-Bindung ergänzt wird. In Carbonylverbindungen (z. B. Aldehyde, Ketone) ist der Kohlenstoff sp2-hybridisiert, wobei drei sigma-Bindungen und eineπ-Bindung bestehen. Aromatische Systeme wie Benzol enthalten sp2-hybridisierte Kohlenstoffatome, die ein delokalisiertes π-System bilden.

Sp2-Hybridisierung steht im Gegensatz zu sp3-Hybridisierung (tetraedrisch, ca. 109,5°) und zu sp-Hybridisierung (linear, 180°). Sie ist eine von mehreren Modellen zur Beschreibung der Elektronenverteilung; in vielen Molekülen wird sie durch Molekülorbitale ergänzt, insbesondere in stark delokalisierten Systemen.