Seitenketten

Seitenketten ist ein Begriff aus der organischen Chemie, der Gruppen von Atomen bezeichnet, die an eine Hauptkette eines Moleküls angeknüpft sind. Die Hauptkette wird dabei durch die längste durchgehende Kohlenstoffkette bestimmt; alle übrigen Gruppen gelten als Seitenketten bzw. Substituenten. Seitenketten beeinflussen Struktur, Eigenschaften und Reaktivität des Moleküls erheblich.

Typen und Beispiele: Seitenketten können einfache Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl oder Propyl sein oder verzweigte Strukturen wie Isopropyl oder tert-Butyl. Neben reinen Kohlenstoffgruppen können auch funktionelle Seitenketten auftreten, z. B. Hydroxy-, Carboxyl- oder Amino-Gruppen. In der Chemie werden Seitenketten oft nach ihrer Lage am Hauptkettengerüsten bezeichnet, etwa 2-Methylpentan oder 1-Propylcyclohexan. In der Biochemie bezeichnet man die Seitenketten von Aminosäuren als Restgruppen (R-Gruppen), die die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Proteine maßgeblich bestimmen.

Namensgebung und Bedeutung: Die Namen der Seitenketten werden mit Ortsangaben versehen und alphabetisch sortiert, wenn mehrere Substituenten vorhanden sind. Die Art der Seitenketten (linear, verzweigt, cyclisch oder funktionell) beeinflusst typischerweise Schmelz- und Siedepunkt, Löslichkeit, Viskosität und chemische Reaktivität des Moleküls. Verzweigte Seitenketten neigen dazu, die intermolekularen Kräfte zu reduzieren und oft zu niedrigeren Siedepunkten beizutragen als entsprechende unverzweigte Ketten.

Anwendungen: In der Polymerchemie bestimmen Seitenketten die Eigenschaften von Makromolekülen, etwa Glasübergangstemperatur und Verarbeitbarkeit, während in der Biochemie die Seitenketten der Aminosäuren Proteineigenschaften und Funktion beeinflussen.