SN2Verfahren

Das SN2-Verfahren, Substitution Nukleophil SN2, ist eine bimolekulare Nukleophil-substitution, bei der ein Nucleophil ein elektrophiles Kohlenstoffatom angreift, das eine Abgangsgruppe trägt. Der Angriff erfolgt von der Rückseite der Abgangsgruppe in einem einzigen konzertierten Schritt; der Übergangszustand weist halb gebundene Nucleophil- und Abgangsgruppen auf. Dadurch wird die Abgangsgruppe verdrängt und das Produkt gebildet; bei chiralem Substrat kommt es meist zur Walden-Inversion.

Kinetik und Substratwahl: SN2-Reaktionen sind zweiter Ordnung; Geschwindigkeit v = k [Nu-][RX]. Primäre Halogenide reagieren typischerweise schneller als sekundäre; tertiäre Substrate sind stark hinderlich. Die Reaktionsrate hängt von der Stärke des Nucleophils, der Abgangsgruppe und der Substratstruktur ab. Gute Abgangsgruppen (I-, Br-, Tosylat, Mesylat) erleichtern die Reaktion; F- ist oft ungünstig.

Lösungsmittel und Bedingungen: Polar aprotische Lösungsmittel (z. B. DMSO, DMF, Acetonitril) begünstigen SN2, weil sie das Nucleophil weniger solvatisieren. Protische Lösungsmittel schwächen SN2 durch stärkere Solvatation. Typische Nucleophile sind starke, wenig gehinderte Ionen wie CN-, RS-, OR- oder NR2-.

Stereochemie und Anwendungen: Bei chiralem Substrat führt der backside Angriff zur Walden-Inversion; bei achiralem Substrat bleibt die Produktkonfiguration entsprechend. SN2 wird in der organischen Synthese genutzt, um Alkylhalogenide mit Nucleophilen umzusetzen (z. B. Bildung von Alkyl-CN, Alkyl-SR, Alkyl-OR). Aufgrund der Sterik wirkt SN2 vor allem bei primären und einigen sekundären Substraten; tertiäre Substrate neigen zu SN1 oder E2.

Zusammenfassung: SN2 ist eine grundlegende Reaktionsart der organischen Chemie, gekennzeichnet durch einen konzertierten backside-Angriff, eine zweite Ordnung Reaktion und eine starke Abhängigkeit von Sterik, Lösungsmittelwahl und Abgangsgruppe.