Ringöffnung

Ringöffnung bezeichnet in der Chemie den Prozess, bei dem ein zyklisches Molekül geöffnet wird, so dass eine offenere oder linearere Struktur entsteht. Der Vorgang wird oft durch Freisetzung von Ringverspannung energetisch begünstigt und kann durch Säuren, Basen, Nukleophilien oder Metallkatalysatoren ausgelöst werden. Ringöffnungen sind grundlegende Reaktionen in der organischen Synthese sowie in der Polymerchemie.

Zu den typischen Substraten gehören Epoxide, Lactone, Lactame, Cyclopropane und zyklische Carbonate. Typische Mechanismen umfassen die nukleophile Öffnung durch Halogenide, Alkoxid- oder Aminionen, häufig unterstützt durch einen Katalysator oder eine saure/basische Bedingung. Epoxide öffnen sich üblicherweise unter Angriff eines Nukleophils, wodurch sich β-halogenierte oder β-hydroxy Verbindungen bilden. Lactone und Lactame reagieren ähnlich zu Hydroxy- bzw. Aminoalkylverbindungen. Cyclopropane können unter verschiedenen Wegen ring geöffnet werden, wobei offenkettige Alkene oder längere Alkylketten entstehen.

In der Polymerchemie spielt die Ringöffnung eine zentrale Rolle bei der Herstellung von Polymeren aus zyklischen Monomeren. Die Ringöffnungspolymerisation (ROP) führt beispielsweise aus Lactonen oder zyklischen Carbonaten lineare Polymere herbei. Eine weitere bedeutende Klasse ist die Ringöffnungsmetathese (ROMP), bei der Metathese-Katalysatoren zyklische Monomere in Polymere überführen.

Ringöffnung wird daher genutzt, um funktionelle Gruppen, maßgeschneiderte Polymere und strukturierte Zwischenprodukte in der organischen Synthese und Materialwissenschaft herzustellen.