Protonointi

Protonointi on kemiallinen prosessi, jossa molekyyli tai ioni vastaanottaa protonin (H+). Tämän seurauksena syntyy konjugoitunut happo. Protonointi kuuluu Brønsted-Lowryn happo–emäs-teoriaan: happo luovuttaa protonin ja emä vastaanottaa sen. Protonointi on vastakohta deprotonoinnille, jossa protoni poistuu. Protonointi voi tapahtua sekä liuoksessa että kaasumaisissa olosuhteissa ja riippuu ympäristön hapokkuudesta sekä molekyylin emäksisyydestä.

Yleisimmät protonoitumiskohteet ovat amiini-ryhmät sekä heteroatomtehtävät aromaattisissa yhdisteissä. Esimerkkejä: primaariset, sekundaariset ja tertiääriset amiinit protonoituvat muodostaen ammonium-tyyppisiä ioneja (R-NH3+, R2NH2+, R3NH+). Myös pyridiini ja muut N- tai O- sisältävät aromaattiset yhdisteet voivat protonoitua N- tai O-atomin kohdalta, jolloin syntyy vastaavia ionimuotoja kuten pyridinium. Karbonyylihapporyhmät (ketonit ja aldehydit) voivat protonoitua oksigeniin happamissa olosuhteissa, mikä muuttaa niiden reaktiivisuutta.

Protonoinnin määräävät pH ja pKa-arvot. Kun pH on pienempi kuin aineen pKa, suurempi osa molekyyleistä on protonoituneita. Henderson–Hasselbalch -yhtälöä käytetään arvioimaan protonoituneen muodon osuutta liuoksessa. Protonointi esiintyy sekä vesiliuoksissa että kaasumaisessa vaiheessa ja vaikuttaa ionisaatioon, reaktiivisuuteen ja rakenteen stabiliteettiin.

Merkitys: Biokemiassa protonoinnin tasot määrittävät aminohappojen ionisaation, proteiinien rakenteen ja entsymaattisen toiminnan. Lääkeaineiden kehityksessä protonointi vaikuttaa ionisoitumiseen, lipofiilisyyteen ja liukoisuuteen. Analyyttisessä kemiassa protonointi mahdollistaa massaspektrometriassa käytettävän [M+H]+-ionin muodostumisen. Protonointi on keskeinen tekijä monissa katalyyttisissä reaktioissa ja spektroskissa.