Prenylgrupper

Prenylgrupp, ofta kallad isoprenylgrupp, är en fem kolatomer lång substituent som härrör från isoprenen. Den kopplas vanligtvis till en annan molekyl genom ett benbindande kol, vilket gör gruppen hydrofob och vanligtvis opolitisk. Den kemiska strukturen uppträder ofta i formen -CH2-C(CH3)=CH2, där en del av isoprenen har bundits till resten av molekylen. Prenylgrupper förekommer flitigt i naturprodukter och spelar en viktig roll både i biologi och i syntetisk kemi.

Vanliga varianter är prenyl (isoprenyl), farnesyl och geranylgeranyl. Farnesyl består av tre isoprenenheter (C15) och geranylgeranyl av fyra enheter (C20). Dessa grupper används i biologiska system som posttranslationella modifieringar av proteiner, en process som kallas prenylation. Farnesyl- och geranylgeranyltransferaser överför dessa grupper till specifika proteiner, ofta för att öka deras lipofili och möjliggöra koppling till cellmembran; proteiner som Ras är välkända mål inom denna modifiering.

Prenylering är också betydelsefull inom växtkemi och naturprodukter, där många prenylade flavonoider och andra sekundära metaboliter förekommer. Prenylerade föreningar kan ha ökad lipofilicitet och ändrad biologisk aktivitet jämfört med icke-prenylater.

Inom organisk syntes används prenylgrupper som byggstenar eller funktionella “handtag” för vidare omvandling, samt för att modifiera egenskaper hos en molekyl. Prenylhalider används ofta som reagens i olika typer av alkylationsreaktioner och som utgångspunkt för att installera prenylgrupper på olika substrat.

Sammanfattningsvis utgör prenylgrupper femkolväte substituenter med stor betydelse i biologi, kemi och växtbiologi, både som naturliga modifieringar och som redskap i syntes och forskning.

---