isoprenenheter

Isoprenenheter er femkarbonenheter som fungerer som byggesteiner i mange organiske forbindelser. De brukes som monomerer i polymerer og som grunnleggende enheter i isoprenoider, en stor familie av naturlige forbindelser som omfatter terpenoider og fettløselige vitaminer. Isoprenenheter er sentrale både i naturen og i industrien, der de gir mangfoldige kjemiske strukturer og funksjoner.

Den klassiske isoprenenheten har sammensetningen 2-methyl-1,3-butadiene: CH2=C(CH3)-CH=CH2. Flere isoprenenheter kobles sammen i en head-to-tail kjede for å danne polyisoprener eller lengre isoprenoider. I naturen forekommer polyisoprener i ulike konfigurasjoner; for eksempel er naturlig gummi vanligvis cis-1,4-polyisopren.

I biologiske systemer bygges isoprenoider fra de aktiverte enhetene isopentenylpyrofosfat (IPP) og dimetylallylpyrofosfat (DMAPP). Disse formene dannes via mevalonat-stien eller MEP/DOXP-stien og settes sammen av prenyltransferaser til lengre kjeder som geranylpyrophosphat (C10), farnesylpyrophosphat (C15) og geranylgeranylpyrophosphat (C20). Slike kjeder danner de basiske isoprenoid-kjedene som byggesteiner i mange biomolekyler.

Betydning og anvendelser: isoprenenheter danner isoprenoider som finnes i en rekke naturlige produkter, blant annet terpenoider, karotenoider og tokoferoler (vitamin E), samt ubiquinon (koenzym Q10). De utgjør også byggesteiner i naturlig gummi og i mange syntetiske elastomerer. Lange isoprenoid-kjeder finnes i carotenoider og andre vitaminer, og isoprenenheter er derfor sentrale for både biologi og industri.