Nukleofiilisissä

Nukleofiilisissä (nukleofilisyys) tarkoitetaan kykyä luovuttaa elektronipari ja muodostaa uusi kovalenttinen sidos elektronin vastaanottavan atomin tai molekyylin kanssa. Nukleofiili on atomi tai molekyyli, jolla on vapaa elektronipari ja joka voi toimia elektroniparin luovuttajana reaktiossa.

Esimerkkejä yleisistä nukleofiileistä: hydroksidi-ioni OH−, syanidi-ioni CN−, alkoksidi-ioni RO− ja ammoniakki NH3 sekä halide-ioneita kuten Cl−, Br− ja I−. Nukleofiliys ei aina seuraa pelkästään perustaisuutta; sen voimakkuuteen vaikuttavat sekä elektroniset että steriset tekijät.

Usein nukleofilian merkitys näkyy SN2- ja SN1-tyyppisissä reaktioissa. SN2-reaktiossa nukleofili ja substraatti muodostavat sidoksen samanaikaisesti, kun taas SN1:ssa nukleofilia koskee lopputulosta enemmän elektrofiilin stabiilisuudesta riippuen.

Tekijät: varaus ja elektroninen tiheys sekä steriikka. Solventin luonne vaikuttaa merkittävästi: protisissa liuottimissa pienet ionit ovat vahvasti solvatettuja, mikä heikentää niiden nukleofiliutta ja tekee suurimmista ioneista usein tehokkaampia (esim I−). Aprotisissa liuottimissa nukleofilius seuraa usein perusvoimaa, ja pienemmät kuten F− voivat olla tehokkaampia.

Nukleofili-reaktiot ovat keskeisiä orgaanisen synteesin ja biologisten prosessien mekanismeissa, joissa sidosmuutokset ja uuden sidoksen muodostuminen ovat kulmakiviä. Ymmärrys nukleofili-kyvystä auttaa ennustamaan reaktioiden kulkua ja tuloksia.