nukleofiliutta

Nukleofiliutta on termi, jota käytetään kuvaamaan Lewis-emäksen kykyä luovuttaa elektroniparia kemiallisen reaktion aikana. Se on keskeinen käsite orgaanisessa kemiassa, erityisesti nukleofiilisissa substituutio- ja additioreaktioissa. Mitä suurempi nukleofiliuden aste, sitä todennäköisemmin atomi tai molekyyli reagoi sähköpositiivisen keskuksen kanssa.

Nukleofiliutta ei tule sekoittaa emäksisyyteen, vaikka nämä kaksi ominaisuutta usein korreloivatkin. Nukleofiliutta viittaa reaktiivisuuteen, kun taas emäksisyys viittaa tasapainoon. Vahva emäs ei välttämättä ole vahva nukleofiili ja päinvastoin. Tekijät, jotka vaikuttavat nukleofiliuteen, sisältävät elektronitiheyden, steerisen esteen ja liuottimen. Yleisesti ottaen atomit, joilla on korkea elektronitiheys ja vähän steeristä estettä, ovat vahvempia nukleofiilejä.

Esimerkkejä vahvoista nukleofiileistä ovat hydroksidi-ioni (OH⁻), syanidi-ioni (CN⁻) ja vesi (H₂O). Nämä ovat kaikki molekyylejä tai ioneja, joilla on vapaa elektronipari, joka voi muodostaa uuden kovalenttisen sidoksen sähköpositiivisen hiiliatomin kanssa. Nukleofiiliset reaktiot ovat tärkeitä monien orgaanisten yhdisteiden synteesissä, mukaan lukien lääkkeet, polymeerit ja luonnon tuotteet. Niitä esiintyy myös elämän prosesseissa, kuten entsymaattisissa reaktioissa. Nukleofilit ovat olennaisia monien kemiallisten ja biologisten prosessien ymmärtämisessä.