Nitrosogruppen

Nitrosogruppen sind funktionelle Gruppen in der organischen Chemie, die aus dem Nitroso-Molekül -NO bestehen und an einen organischen Rest R gebunden sind (R-N=O). Sie unterscheiden sich von Nitrogruppen (-NO2). Nitrosogruppen treten in verschiedenen Nitrosoverbindungen auf, darunter einfache Nitrosomethyl- oder Nitrosoarene sowie N-nitrosierte Amine.

Struktur und Eigenschaften: Die Gruppe verfügt über eine N=O-Bindung. In formalen Resonanzformen kann sich der Elektronenbau zwischen N und O verschieben, was zu R-N^+-O^- oder R-N=O führt. In Koordinationschemie erscheinen Nitrosylverbindungen oft linear als M-NO+, wobei NO als Ligand fungiert. Nitrosogruppen sind in der Regel reaktiv gegenüber Nukleophilen und Reduktions- bzw. Oxidationsprozessen.

Bildung und Vorkommen: Nitrosogruppen entstehen häufig durch Nitrosierung von Aminen mit salpetriger Säure oder Nitriten in saurer Lösung (z. B. HNO2 aus NaNO2). Sie kommen auch in Nitrosaminen vor, die durch Reaktion von Aminen mit Nitriten gebildet werden. In der Biochemie spielt die Nitrosylierung von Proteinen und anderen Biomolekülen eine Rolle im Zusammenhang mit Nitrosierungsprozessen und Nitrosylierungen.

Reaktionen und Anwendungen: Nitrosogruppen sind zentrale Zwischenstoffe in der organischen Synthese, insbesondere bei der Bildung von N-Nitrosaminen durch Nitrosierung von sekundären Aminen. Sie können durch Reduktion zu Hydroxylaminen oder Aminen umgewandelt werden und in stärkeren Oxidationsmitteln zu Nitrogruppen übergehen. In der Industrie und Lebensmittelsicherheit ist aufgrund der potenziellen Bildung krebserregender Nitrosamine besondere Vorsicht geboten.

Sicherheit und Umwelt: Nitrosogruppen und daraus resultierende Nitrosamine können gesundheitsschädlich sein; der Umgang erfordert geeignete Schutzmaßnahmen und Überwachung der Exposition.