Lipofilisyyden

Lipofilisyyden tarkoittaa kemiallisen aineen kykyä liueta rasvaisiin ympäristöihin suhteessa veteen. Sitä kuvataan usein partition coefficientilla P tai sen logaritmilla logP, joka kuvaa jakautumista n-octanolin ja veden välillä. Suurempi logP tarkoittaa suurempaa lipofiliä.

Ionisoituminen ja pH vaikuttavat lipofiliuteen. LogP kertoo ei-ionisoidun muodon lipofiliasta, kun taas ionisoitunut muoto voi olla huomattavasti vähemmän lipofiilinen. LogD on käytännön mittari, joka kuvaa jakautumista tietyn pH:n mukaan. Mittausmenetelmät ovat esimerkiksi shake-flask -menetelmä sekä kokeelliset analyysit kuten HPLC, ja lisäksi lipofilius voidaan arvioida laskennallisesti.

Merkitys lääkeaineissa on keskeinen. Lipofiliys vaikuttaa imeytymiseen suun kautta, solukalvon läpäisyyn sekä kudosten ja aivojen jakautumiseen. Korkea lipofiliys voi parantaa läpäisevyyttä, mutta heikentää vesiliukoisuutta ja lisätä proteiiniin sitoutumista sekä toksisuutta ja epätoivottua kertymistä rasvakudoksiin.

Ympäristötieteissä lipofiliys selittää bioakkumulaation, sorption maaperään ja vesistöihin sekä persistenssiä ja ympäristöhaittoja. Regulatiivisesti logP-arvot (log Kow) käytetään riskinarvioissa ja aineiden luokittelussa, kun arvioidaan yhdisteen käyttäytymistä ympäristössä ja sen mahdollisia vaikutuksia.

Yhteenvetona lipofilisyyden käsite kytkee yhteen hydrofobisuuden ja kemiallisten yhdisteiden käyttäytymisen sekä lääketieteessä että ympäristötieteissä.