Fenolihappojen

Fenolihapot ovat kasveissa yleisesti esiintyviä fenoliyhdisteitä, joissa fenolirengas on kytketty karboksyyliryhmään. Ne voivat esiintyä vapaina muotoina tai esteröityneinä ja/tai glykoosiyhdisteinä. Fenolihapot jaetaan usein kahteen pääryhmään: hydroksihappohappoihin (esimerkiksi kafeihappo, ferulihappo ja p-koumarihappo) sekä hydroksibensyylihappoihin (kuten galihappo, vanilihappo ja salisyylihappo). Näiden lisäksi monia niitä esiintyy entsymaattisesti muodostuneina estereinä kuten chlorogeenina, joka on kafeoylarin ja quinic-hapon esteriksi.

Esimerkkejä fenolihapoista ovat kafeihappo, ferulihappo ja p-koumarihappo hydroksihapporyhmissä sekä galihappo, vanilihappo ja salisyylihappo hydroksibensyylihapporyhmässä. Näiden lisäksi chlorogeenihapot ovat laajasti tunnettuja kahvin ja muiden kasvien polyfenoleja. Fenolihapot esiintyvät runsaasti erilaisten hedelmien, marjojen ja vihannesten lisäksi kahvissa, teessä sekä viljatuotteissa.

Biosynteesissä fenolihapot syntetisoidaan kasveissa phenylpropanoid- ja shikimihapotien kautta. Pääpolut tuottavat muun muassa p-koumaroyl-, caffeoyl- ja feruloyl-CoA-yhdisteitä, joista muodostuu monia tärkeitä kasvin rakenteellisia ja puolustusmolekyylejä sekä erilaisia estereitä ja glykoositeja.

Ravinnossa fenolihapot toimivat antioksidantteina ja voivat vaikuttaa tulehduksellisiin prosesseihin sekä solujen vastustuskykyyn. Tutkimukset antavat sekä vahvoja että epävarmoja tuloksia, eikä niistä tulisi vetää varmoja lääketieteellisiä johtopäätöksiä. Elintarvikkeissa fenolihapot lisäävät säilyvyyttä ja makua, ja ne esiintyvät laajasti luonnollisina yhdisteinä monissa kasvi- ja ruoka-aineissa.