Esterlokalanästhetika

Esterlokalanästhetika sind eine Untergruppe der Lokalanästhetika, deren Molekül eine Esterverbindung zwischen einem lipophilen Aromatenrest und einem hydrophilen Aminorest enthält. Sie werden durch Esterasen in inaktive Metaboliten gespalten, hauptsächlich im Blutplasma und im Gewebe. Aufgrund dieser raschen Hydrolyse weisen sie typischerweise eine kürzere Wirkdauer und eine schnellere Anflutung auf als Amide-Lokalanästhetika.

Der Wirkmechanismus ähnelt dem anderer Lokalanästhetika: Sie blockieren spannungsabhängige Natriumkanäle in der Membran von Nerven, wodurch die Ausbreitung von Aktionspotentialen und damit die Nervensignale unterbrochen wird. Die Wirkung ist dosisabhängig und hängt von der Nervendurchmesser, der Applikationsart sowie dem pH-Wert ab.

Zu den typischen Esterlokalanästhetika gehören Prokain (Procain), Tetracain (Tetracaine), Benzocain (Benzocaine) und Cocaine (Kokain), wobei letztere aufgrund der ausgeprägten Vasokonstriktion meist selten eingesetzt wird. Ester werden häufig in der Infiltrationsanästhesie, in regionalen Blockaden sowie topisch oder ophthalmologisch verwendet (z. B. Proparacain). Durch die schnelle Hydrolyse kann die Wirkdauer durch den Zusatz von Vasokonstriktoren verlängert werden, sofern dies sinnvoll und sicher ist.

Sicherheit und Allergien: Allergische Reaktionen auf Esterlokalanästhetika gelten als eher sichtbar als bei Amiden, insbesondere bei bekannter PABA-Allergie aufgrund der Abbauprodukte. Deshalb wird bei entsprechender Vorgeschichte Vorsicht geboten. Generell sind systemische Toxizität und Methemoglobinämie seltener als bei einigen anderen Substanzklassen, doch Risiko besteht bei Überdosierung oder schneller Absorption.