Eclipsedkonformen

Eclipsedkonformen bezeichnet in der konformationellen Chemie Konformationen von Molekülen, bei denen sich Substituenten an benachbarten Atomen so ausrichten, dass die Dihedralwinkel entlang der C-C-Bindung nahezu 0 Grad betragen. In dieser Anordnung überlappen benachbarte Gruppen, was zu erhöhtem Torsionsstress und sterischer Abstoßung führt. Eclipsedkonformen gelten als energetisch ungünstig und sind typischerweise seltener stabil als gestaffelte oder andere Konformationen.

Der Begriff ist eine Mischform aus dem englischen Wort eclipsed und dem deutschen Konformen. Er kommt in einigen deutschsprachigen Texten zur konformationellen Analyse vor und wird meist in didaktischen oder erläuternden Kontexten verwendet.

Charakteristisch ist, dass eclipsedkonformen höher liegen als gestaffelte Konformationen. Die genaue Energieunterscheidung hängt von Substituenten, Ringgröße oder Flexibilität des Moleküls ab; größere Substituenten erhöhen oft den Unterschied weiter. Dennoch tragen sie zur vollständigen Beschreibung der Rotationsbarriere eines Moleküls bei.

Vorkommen und Erkennung erfolgen vor allem durch theoretische Berechnungen oder spectroskopische Messungen, bei denen die Geometrie und die Energieprofile einzelner Rotationen analysiert werden. In vielen Fällen treten eclipsedkonformen nur als Übergangsformen oder extrem hochenergetische Minima/Maxima auf.

Bezug zu anderen Konformationen: Eclipsedkonformen stehen den gestaffelten Konformationen gegenüber, die durch Dihedralwinkel um etwa 60° charakterisiert sind. Sie tragen maßgeblich zur Gesamtcharakterisierung der Rotationsbarrieren eines Moleküls bei.

Siehe auch: Konformationelle Analyse, Eklipse, Torsionsbarriere, Ethan und Butan.