Derivatisierung

Derivatisierung bezeichnet in der Chemie den gezielten Umbau eines Moleküls in eine Derivatverbindung. Dieser Schritt dient dazu, Eigenschaften zu verändern, die die analytische Bestimmung oder die Trennung des Analyten erleichtern oder überhaupt erst ermöglichen. Oft werden Substanzen derivatisiert, weil sie in der ursprünglichen Form zu instabil, zu schlecht trennbar oder zu schlecht nachweisbar sind, etwa in chromatografischen oder spektroskopischen Verfahren.

Zu den häufigsten Zielen der Derivatisierung gehören eine verbesserte Nachweisbarkeit (durch Einführung eines Chromophors oder Fluorophors), eine erhöhte Stabilität gegenüber Zerfall oder Reaktion, eine gesteigerte Flüchtigkeit für Gaschromatographie, eine veränderte Trennierbarkeit in der Chromatographie oder eine bessere Ionisierung in der Massenspektrometrie. Derivation kann auch dazu dienen, Gruppen zu maskieren, die die Reaktion oder den Detektionsweg stören, oder isotopisch markierte Derivate für Quantifizierungszwecke bereitzustellen.

Typische Derivatisierungsreaktionen umfassen Silylierung zur Verbesserung der Flüchtigkeit, Acylierung oder Alkylierung zur Modifikation von Hydroxyl-, Amine- oder Carboxylgruppen sowie Methylierungs- oder Acylierungsreaktionen. In der Praxis kommen spezialisiertes Reagenzienmaterial wie Silylreagentien (zum Beispiel BSTFA), Acylierungsmittel, Diazomethan oder Fluoreszenz- bzw. Chromophor-Reagenzien zum Einsatz. Derivation ist insbesondere in der analytischen Chemie, Umweltanalytik, Biochemie und Proteomik eine gängige Methode, die sorgfältig auf Vollständigkeit, Stabilität des Derivats und Kompatibilität mit dem Messverfahren geprüft wird.