Deprotonoituva

Deprotonoituva on kemiallinen termi, jolla viitataan yhdisteeseen tai tilaan, jossa molekyyli voi luovuttaa protonin (H+). Kun protoni poistuu, syntyy sen konjugoitua emästä (A−). Deprotonointi on keskeinen osa Bronsted-Lowry -happo-emäs-teoriaa: happo luovuttaa protonin ja muodostaa emäksen. Tämän vuoksi deprotonoituva yhdiste voi esiintyä sekä protonoituneessa että deprotonoidussa muodossa riippuen ympäristön hapokkuudesta.

Tasapainoa deprotonoinnissa säätelevät pH ja yhdisteen pKa-arvo. Jos pH on suurempi kuin pKa, deprotonaatio on edullisempaa ja laaja-alaisemmin esiintyy deprotonoituva muoto; jos pH on pienempi, protonoituneen muodon osuus on suurempi. Esimerkkejä: etikkahappa (HA) deprotonoituu muodostaen etikkahapon konjugoitua emästä (A−, esimerkiksi acetate). Fenolien deprotonointi vaatii korkeamman pH:n, jolloin muodostuu fenoksidi-ioni. Vahvat emäkset, kuten NaOH, voivat nopeasti poistaa protonin monista yhdisteistä.

Merkitys: Deprotonointi vaikuttaa monien molekyylien reaktiivisuuteen, rakenteeseen ja ionisoitumiseen. Biokemiassa aminohappojen ionisoituminen sekä proteiinien rakenteellinen ja katalyyttinen toiminta ovat herkkiä pH-muutoksille, koska deprotonoituvilla ryhmillä on ratkaiseva rooli substraatin sitoutumisessa, entsyymin aktiivisuudessa ja proteinien konformaatiossa. Analyyttisessä kemiassa deprotonointi on keskeinen tekijä pH-bufferoinnissa, erotusmenetelmissä sekä erilaisissa titrauksissa ja massaspektrometriassa.