Deprotonointi

Deprotonointi tarkoittaa protonin (H+) poistamista molekyyliltä. Tämä reaktio kuuluu Brønsted-Lowry -happona- emäksen määritelmiin: protonin luovuttava molekyyli toimii happona, sen konjugoituna emäksenä syntyy vastaavasti konjugoitua emästä. Tasapainossa liuoksessa deprotonoituneen aineen määrä riippuu pH:sta ja sen hapon pKa-arvosta. Deprotonointi on keskeinen vaihe sekä orgaanisessa että epäorgaanisessa kemiassa sekä biokemiallisissa prosesseissa.

Miksi protonin poistaminen tapahtuu? Ilmapiirin stabiloitunut konjugoitu emäs on tärkein tekijä. Kun konjugoitua emästä stabiloidaan resonanssilla, elektronienDelokalisaatiolla tai sähköisellä vaikutuksella, deprotonointi helpottuu. Esimerkkejä happo-kandidaateista: karboksyylihapoilla pKa on noin 4–5, fenoleilla noin 10, alkoholeilla noin 16–20, ja ketonien α-hydraasi (esim. α-sivulla) noin 20. Näin ollen erilaiset liuottimet ja olosuhteet vaikuttavat, kuinka helposti protoni poistuu.

Olosuhteet ja emäkset vaikuttavat merkittävästi. Vesi-liuoksissa hapot voivat poistua esimerkiksi hydroksidin tai muiden vesiliuosten emästen avulla. Orgaanisissa liuottimissa tarvitaan usein vahvempia emäksiä (esim. LDA, NaH, NaNH2) jotta heikommin happamat yhdisteet deprotonoidaan. Deprotonointi mahdollistaa useita reaktioketjuja, kuten enolaattien muodostuksen ketonista tai estereistä sekä fenolien ja alkoholi-ryhmien muuntamisen natriumalkoksideiksi.

Sovelluksissa deprotonointi on keskeistä synteeseissä, katalyyseissä ja biokemiassa: se määrittää ionisoitumissuhteet, reaktioketjut sekä entsymaattisen toiminnan ja proteiinien rakenteen.