Cisdobbeltbindinger

Cis-dobbeltbindinger er en form for geometrisk isomeri omkring en carbon-carbon dobbeltbinding i alkenforbindelser. I en cis-dobbeltbinding er de substituentgrupper, der har højere prioritet på hvert af de to dobbeltbindingskarboner, placeret på samme side af dobbeltbindingen. Modsat står trans-dobbeltbindinger, hvor disse grupper er på modsatte sider. Rotation omkring en C=C-dobbeltbinding er begrænset, hvilket gør cis- og trans-formerne stabile og ikke direkte ombyttelige uden at bryde pi-bindingen.

Omdannelse mellem cis og trans kræver energi og kan kun ske ved brud på pi-bindingen, ofte under varme, lys eller katalytiske forhold. I IUPAC-systemet svarer cis til Z-notationen (zwei zusammen), dvs. højeste-prioritet substituenter på samme side; cis er også almindeligt brugt som betegnelse for samme side.

Eksempelvis findes cis-2-butene og trans-2-butene som tidligere kendte isomerer af buten. Egenskaberne af cis- og trans-isomerer kan adskille sig betydeligt: cis-isomerer har ofte større dipolmoment end trans-isomerer, hvilket kan påvirke kogepunkt, opløselighed og virkning i forskellige kemiske reaktioner. Samtidig er konteksten i resten af molekylet afgørende for de specifikke fysiske egenskaber.

Anvendelser og konsekvenser af cis-dobbeltbindinger findes bredt i organisk syntese, biokemiske forbindelser og materialer, hvor den geometriske forskel ændrer retningen af reaktioner, interaktioner og samlet molekylær adfærd.