Carboxylatgruppen

Carboxylatgruppen sind funktionelle Gruppen in der organischen Chemie, die aus dem Carboxylat-Anion -COO− bestehen. Sie entstehen, wenn Carbonsäuren (R-COOH) in wässriger Lösung deprotoniert werden oder in Salzen auftreten. Die beiden Sauerstoffatome tragen eine delokalisierte negative Ladung, die durch Resonanz stabilisiert wird. Dadurch besitzen Carboxylatgruppen charakteristische Eigenschaften, wie eine hohe Affinität zu Metallionen und die Fähigkeit, als Liganden in Chelatverbindungen zu wirken.

Vorkommen und Bedeutung: Carboxylatgruppen kommen in vielen Naturstoffen vor, etwa in Fettsäuren (R-COO−), in bestimmten Aminosäuren (Aspartat, Glutamat) sowie in Seifen und einer Vielzahl von Salzen und Estern der Carbonsäure. In biologischen Systemen tragen sie zur pH-Regulation bei und ermöglichen Bindungen an Metalle oder Substrate in Enzymen und Transportproteinen.

Eigenschaften und Reaktivität: In Lösungen liegen Carboxylatgruppen meist als R-COO− vor. Die konjugierte Carbonsäure besitzt typischerweise eine pKa von etwa 4–5; bei höheren pH-Werten liegt die Gruppe als Carboxylat vor. Sie lassen sich mit Basen neutralisieren und können nach einer Umwandlung in Carbonsäure wieder zu Estern oder anderen Derivaten reagieren. Durch die doppelbasige Koordination der beiden Sauerstoffatome koordinieren Carboxylatgruppen effizient mit Metallen und spielen eine zentrale Rolle in Chelatbildungen und Strukturbindungen.

Nachweis: In der Infrarotspektroskopie zeigen Carboxylatgruppen zwei charakteristische Schwingungen: asymmetrische COO−-Streckung etwa 1550–1610 cm−1 und symmetrische Streckung etwa 1300–1410 cm−1. In der NMR besitzt der Carboxylkohlenstoff typischerweise Signale im Bereich 165–185 ppm, abhängig von der Umgebung.