Aryylisulfonaatit

Aryylisulfonaatit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa sulfonyyliryhmä (SO2) on suoraan aromaattiseen renkaaseen, eli aryyliryhmään, kiinnittynyt. Yleisin aryylisulfonaattien muoto on aryylisulfonihappo, jonka yleinen kaava on R-SO3H, missä R edustaa aryyliryhmää. Myös niiden suolat ja esterit luokitellaan aryylisulfonaateiksi.

Nämä yhdisteet ovat usein vahvoja happoja johtuen sulfonyyliryhmän elektronivetoista luonteesta, joka stabiloi konjugoitua emästä, aryylisulfonaatti-ionia. Tämän vuoksi ne ovat hyödyllisiä katalyytteinä erilaisissa orgaanisissa reaktioissa. Esimerkiksi p-tolueenisulfonihappoa (TsOH) käytetään yleisesti esteröinnissä ja dehydrohalogenaatiossa.

Aryylisulfonaatteja syntetisoidaan tyypillisesti aromaattisten yhdisteiden sulfonoinnilla, useimmiten rikkihapon tai oleumin avulla. Reaktio-olosuhteita säätämällä voidaan vaikuttaa sulfonoinnin tapahtumapaikkaan aromaattisessa renkaassa.

Monet aryylisulfonaatit ja niiden johdannaiset ovat kaupallisesti merkittäviä. Niitä käytetään pesuaineiden, lääkeaineiden, väriaineiden ja polymeerien valmistuksessa. Jotkut aryylisulfonaatit, kuten natriumdodekyylibentseenisulfonaatti, ovat yleisiä anionisia pinta-aktiivisia aineita, joita löytyy monista puhdistusaineista. Niiden kyky alentaa pintajännitystä ja muodostaa misellejä tekee niistä tehokkaita puhdistuksessa ja emulgoinnissa.