dehydrohalogenaatiossa
Dehydrohalogenaatio on orgaanisen kemian reaktio, jossa alkyylihalogenidista eliminoidaan vetyhalidi (HX), jolloin muodostuu alkeeni. Tässä reaktiossa tyypillisesti emäs poistaa protonin, samalla kun halidi-ioni lähtee molekyylistä. Reaktiomekanismi voi olla E1 tai E2 riippuen substraatista, emäksestä ja liuottimesta. E2-mekanismissa poistaminen ja lähtöryhmän irtoaminen tapahtuvat samanaikaisesti, kun taas E1-mekanismissa ensin muodostuu karbokationi, joka sitten menettää protonin. Zaitsevin sääntö kuvaa usein dehydrohalogenaatiossa muodostuvan alkeenin regiokemiaa, jonka mukaan stabiilimpi (enemmän substituoiduin) alkeeni on pääasiallinen tuote. Saytzeffin sääntöä voidaan käyttää myös Hofmannin poiston tapauksessa, jossa muodostuu vähemmän substituoiduin alkeeni. Dehydrohalogenaatio on tärkeä menetelmä alkeenien valmistuksessa ja sitä käytetään laajalti synteettisessä orgaanisessa kemiassa. Teollisesti sitä voidaan hyödyntää esimerkiksi polyvinyylikloridin (PVC) valmistuksessa, jossa vinyylikloridimonomeeria tuotetaan dikloorietaanin dehydroklorauksella.