Alkylatingtyypit

Alkylatingtyypit tarkoittavat erilaisten reaktiotyppien kokonaisuutta, joissa alkyyliryhmä siirtyy toiseen molekyyliin. Ne ovat keskeisiä sekä orgaanisessa synteesissä että biologisissa ja lääketieteellisissä sovelluksissa.

Reaktiomekaniikoiden mukaan pääluokitus jakautuu kahteen perusmalliin: nukleofiilinen alkylaatio (SN2) ja SN1-alkylatio. SN2-reaktiossa nukleofiili hyökkää suoraan alkylaattorin hiileen, lähtöryhmä lähtee pois ja reaktio etenee yhdellä vaiheella; stereokemia voi muuttua invertiolla, erityisesti primaarisissa ja sekundaarisissa alkylaattoreissa. SN1-alkylaatiossa alkylaattori muodostaa ensin carbocationin, jonka jälkeen nukleofili hyökkää; mekanismi on kaksivaiheinen ja voi johtaa stereoksen muuttumiseen.

Elektrofielinen alkylaatio kattaa Friedel-Crafts-tyyppiset reaktiot sekä muut elektrofiilien vastaanottamiseen liittyvät alkylaatiot, joissa aromaatit tai muut nucleofilit reagoivat karbokationin tai muun elektrofiilin kanssa katalyytin avulla. Näitä reaktioita käytetään runsaasti aromattisten yhdisteiden alkylaamiseen, mutta ne voivat johtaa polyalkylaatioon ja rearrangementeihin.

Lehden sidos – yleisiä alkylaation lähteitä ovat alkylhalidit (R-X) sekä sulfonaatit (esim. mesylaatit, triflaatit), jotka toimivat lähteinä SN2-reaktioihin erilaisten nukleofiilien kanssa. Onium-tyyppiset alkylaatioreaktiot käyttävät positiivisesti varautuneita yhdisteitä, kuten sulfonium- tai iodonium- sekä quaternary ammonium -tyyppejä, alkyyliryhmän siirtämiseen.

Sovellukset ja riskit: Alkylating-reaktioita hyödynnetään laajasti synteesissä sekä lääkeaineiden että materiaalien valmistuksessa. Biologisessa yhteydessä ne voivat olla genotoksisia, minkä vuoksi turvallisuus ja säädökset ovat tärkeitä.