SN2reaktioihin

SN2reaktioihin, eli bimolekulaarisiin nukleofiilisiin substituutioreaktioihin, ovat tyypillinen orgaanisen kemian reaktiomekanismi. Tässä reaktiossa nukleofiili, eli elektronirikas molekyyli tai ion, hyökkää elektrofiiliseen hiiliatomiin, joka on yleensä sidottu hyvään lähtevään ryhmään. Reaktio tapahtuu yhdessä vaiheessa, jossa nukleofiilin hyökkäys ja lähtevän ryhmän irtoaminen tapahtuvat samanaikaisesti.

SN2-reaktioille on tunnusomaista, että ne ovat bimolekulaarisia, mikä tarkoittaa, että reaktion nopeus riippuu sekä nukleofiilin että elektrofiilin konsentraatioista. Reaktio etenee yleensä niin, että nukleofiili hyökkää elektrofiilisen hiiliatomin takapuolelta, suorittaen invertoinnin reaktiokeskuksessa. Tämä tarkoittaa, että substituenttien avaruudellinen järjestys muuttuu reaktion seurauksena.

Primaariset ja sekundääriset hiilivedyt reagoivat tyypillisesti SN2-mekanismilla, kun taas tertiääriset hiilivedyt eivät reagoi näin sterisen esteen vuoksi. Hyvä lähtevä ryhmä, kuten halidi-ionit (Cl-, Br-, I-) tai tolyylisulfonaatti, on olennainen SN2-reaktion onnistumiselle. Nukleofiilin vahvuudella on myös merkitystä; vahvemmat nukleofiilit nopeuttavat reaktiota. Reaktiolla on sovelluksia muun muassa eteerien ja esterien synteesissä.