nukleofiilisiin
Nukleofiilinen eli nukleofiilinen yhdiste on kemiallinen olio tai ioni, joka kykenee lahjoittamaan elektroniparin vastineeksi elektrofiilille keskukselle, kuten hiiliketjulle, hapelle tai muulle elektrofiilille. Nukleofiilisyys määrittää, kuinka voimakkaasti yhdiste reagoi elektronivajeen kanssa ja muodostaa uuden kovalenttisen sidoksen. Yleisiä nukleofiileja ovat negatiivisesti varautuneet ionit (esim. kloridi-, hydroksidi- ja cyanidi- ionit) sekä neutraalit molekyylit, joilla on vapaita elektronipareja (esim. vesi, aminit, alkoholit, eetterit, karbonaatit).
Seuraavia tekijöitä käytetään usein nukleofiilisyyden arvioinnissa: varaus ja elektroniparien saatavuus, elektronien vetovoima (elektronegatiivisuus), molekyylin polarisaatio sekä
Nukleofiilit osallistuvat usein SN2-tyyppisiin substiitioihin sekä sähköisissä lisäämis- ja additioreaktioissa, kuten karbonyyliryhmien ja elektrofiilien reaktioissa. Hard/soft-acid-base