nukleofiilisiin

Nukleofiilinen eli nukleofiilinen yhdiste on kemiallinen olio tai ioni, joka kykenee lahjoittamaan elektroniparin vastineeksi elektrofiilille keskukselle, kuten hiiliketjulle, hapelle tai muulle elektrofiilille. Nukleofiilisyys määrittää, kuinka voimakkaasti yhdiste reagoi elektronivajeen kanssa ja muodostaa uuden kovalenttisen sidoksen. Yleisiä nukleofiileja ovat negatiivisesti varautuneet ionit (esim. kloridi-, hydroksidi- ja cyanidi- ionit) sekä neutraalit molekyylit, joilla on vapaita elektronipareja (esim. vesi, aminit, alkoholit, eetterit, karbonaatit).

Seuraavia tekijöitä käytetään usein nukleofiilisyyden arvioinnissa: varaus ja elektroniparien saatavuus, elektronien vetovoima (elektronegatiivisuus), molekyylin polarisaatio sekä steriikki este. Lisäksi liuottimella on ratkaiseva vaikutus. Protisia liuottimia käyttäessä nukleofiilit, joiden itse ovat suuremman koon tai suuremman polarisaation alaisia, voivat menettää reaktiokykynsä liuottimen solvantteiksi, jolloin trendi on, että raskaat jäännökset (kuten I–) ovat usein vahvempia nukleofiileja kuin F–: I– > Br– > Cl– > F–. Aprotisissa liuottimissa tilanne on päinvastainen: nuorekkaat, pienemmät nukleofilit (kuten F–) voivat olla parempia nukleofiileja kuin raskaammat.

Nukleofiilit osallistuvat usein SN2-tyyppisiin substiitioihin sekä sähköisissä lisäämis- ja additioreaktioissa, kuten karbonyyliryhmien ja elektrofiilien reaktioissa. Hard/soft-acid-base (HSAB) -näkökulmasta kovat nukleofiilit (esim. OH–, CN–) suosivat kovia elektrofiilejä, pehmeät nukleofiilit (esim. RS–) taas pehmeitä elektrofiilejä. Nukleofiilisyys on keskeinen käsite organisessa kemiassa ja määrittelee monien reaktioiden nopeuden ja pathways.