Alkilowanie

Alkilowanie to reakcja chemiczna, w której do cząsteczki organicznej wprowadza się grupę alkilową (R–). Celem jest zmiana aktywności chemicznej, polarności i właściwości fizykochemicznych substratu.

Najważniejsze mechanizmy to reakcje elektrofilowe: SN1 i SN2. W SN1 dochodzi do tworzenia kationu karbocowego (R+) po odłączeniu grupy odchodzącej, a następnie napływa nań nukleofil. W SN2 następuje bezpośredni atak nukleofilu na węgiel z jednoczesnym opuszczeniem grupy odchodzącej. W przypadku aromatów stosuje się często alkilowanie Friedla–Craftsa, które wymaga katalizatora (np. AlCl3) i prowadzi do wprowadzenia grupy alkilowej na pierścień.

Reagenty alkilujące obejmują halogenki alkilowe (R–X), alkohole po aktywacji, sulfoniany i, w odpowiednich warunkach, olefiny (hydroalkilowanie). W przemyśle do produkcji wysokooktanowej benzyny wykorzystuje się alkilowanie izobutanu z olefinami w obecności silnych katalizatorów kwasowych (HF, H2SO4) lub kwasów stałych; stosowane są także inne układy w zależności od zastosowania.

Zastosowania obejmują syntezę związków chemicznych, leków, środków biologicznie czynnych i materiałów polimerowych. Alkilowanie aminy prowadzi do związków trzeciorzędowych, a przy nadmiarze— do związków czwartorządowych. W chemii przemysłowej i laboratoriach alkilowanie jest podstawowym narzędziem modyfikacji substratów.

Bezpieczeństwo: reagenty alkilujące mogą być toksyczne i żrące. Należy stosować odpowiednie warunki pracy, wentylację i środki ochrony osobistej, zwłaszcza przy użyciu silnie kwasowych katalizatorów lub halogenków alkilowych.