Aldehydgrupper

Aldehydgruppen, eller formylgruppen, är en funktionell grupp i organiska föreningar som kännetecknas av kolatomen i en karbonylgrupp som bär ett väte på det ena fallet och en R-grupp på det andra. Den kemiska symbolen är -CHO och varje aldehyd har generellt formylgruppen i slutet av kolvätekedjan, vilket gör aldehyden terminal.

Struktur och grundläggande egenskaper

Aldehyder har en polar karbonylgrupp (C=O) som gör dem reaktiva i nukleofila tilläggsreaktioner. Aldehydgruppen är anmärkningsfullt mer reaktiv än ketogruppen på grund av mindre hinder från substituenten. Föreningar med aldehydgrupp kan hydratiseras i vatten till gem-diol-former under rätt villkor.

Reaktivitet och andra viktiga egenskaper

Aldehyder kan oxideras till karboxylsyror och kan redueras till primära alkoholer. De är ofta redoxaktiva och fungerar som reducerande medel i vissa tester. Typiska test används för att identifiera aldehydgrupper, till exempel Tollens’ test (silverreaktion) och Fehling’s/Benedict’s test, vilka vanligtvis ger positivt resultat för aldehyder men inte för ketoner.

Exempel och förekomster

Vanliga aldehyder inkluderar formaldehyd (metanal), acetaldehyd (etanal) och benzaldehyd. Aldehyder används som mellanprodukter i bland annat parfym- och livsmedelsindustrin, samt i polymerer och som byggstenar i syntetisk kemi. Hydrering och vidare omvandling är vanliga vägar i kemisk syntes, medan aldehydgrupper ibland uppvisar särskild betydelse i biologiska systemer under öppen kedja.

Tillverkning och utarbetning

Aldehyder erhålls ofta genom delvis oxidation av primära alkoholer (till exempel PCC eller Swern-oxidationer) eller genom hydroformylering av alkenes (oxo-processen). De kan också bildas som mellanprodukter i olika polymerisations- och organisk syntesreaktioner.

Säkerhet och hantering

Aldehyder kan vara irriterande och vissa, som formaldehyd, är särskilt kontaminerande och farliga vid inandning eller hudkontakt. Hantering kräver lämpliga laboratorieförhållanden och skyddsutrustning.