zwitterionowych

Zwitterion to cząsteczka chemiczna neutralna pod względem ładunku, która zawiera jednocześnie dodatnie i ujemnie naładowane grupy jonowe, rozmieszczone w różnych częściach cząsteczki. Mimo że te ładunki równoważą się, całkowity ładunek cząsteczki wynosi zero. Zjawisko to występuje często w związkach organicznych zawierających grupy kwasowe i zasadowe, takie jak grupy aminowe i karboksylowe.

Najbardziej znanym przykładem zwitterionów są aminokwasy w roztworach wodnych o pH zbliżonym do obojętnego. Grupa amino przyjmuje proton, tworząc -NH3+, podczas gdy grupa karboksylowa traci proton, tworząc -COO−. W ten sposób cząsteczka ma jednocześnie dodatni i ujemny ładunek. Przy pH około 7 standardowe aminokwasy występują głównie jako zwitteriony; zmiana pH prowadzi do form kationowych lub anionowych.

Charakter zwitterionów obejmuje wysoki moment dipolowy i zwykle wysoką rozpuszczalność w wodzie. Właściwości te wpływają na punkt izoelektryczny (pI) cząsteczki – pH, przy którym całkowity ładunek jest równy zero. Z powodu obecności zarówno grup kwasowych, jak i zasadowych, zwitterionowe cząsteczki często mają wysoką hydrophilowość i polarność w roztworach wodnych, co wpływa na ich zachowanie chemiczne.

Znaczenie i zastosowania obejmują biochemię i analitykę: w białkach i peptydach zwitterionowe formy wpływają na strukturę i interakcje. W technikach analitycznych, takich jak elektroforeza izoelektryczna i chromatografia jonowymienna, pI wykorzystuje się do rozdziału cząsteczek. W projektowaniu leków zwitterionowe formy mogą poprawiać rozpuszczalność i biodostępność oraz modulować lipofilowość w zależności od pH.