triterpenowe

Triterpenowe odnosi się do związków chemicznych zbudowanych z sześciu jednostek izoprenowych, czyli o łącznej liczbie atomów węgla około C30. W naturze występują jako triterpeny i ich utlenione lub zhydrojenie pochodne, zwane triterpenoidami. Są szeroko rozpowszechnione w roślinach, grzybach i organizmach morskich i pełnią różnorodne funkcje, od składników błon komórkowych po związki obronne.

Najważniejsze grupy szkieletowe triterpenów to oleanowy, ursanowy i lupanowy, które mają charakterystyczne sześciokrotne układy pierścieniowe (pentacykliczne skeletalne układy). Wśród nich występują liczne pochodne o różnym stopniu utlenienia i hydroksylacji. Innym ważnym szkieletem jest lanostanowy, stanowiący podstawowy szkielet dla steroli. Sterole powstające z lanostanu obejmują cholesterol u zwierząt oraz różne fitosterole (np. stigosterol, ergosterol) w roślinach i grzybach. Nie wszystkie triterpeny to sterole — wiele z nich to obiecujące związki biologicznie czynne, obecne w formie saponin, flawonoidów i innych pochodnych.

Biogeneza triterpenów zachodzi głównie poprzez szlak mewalonianowy (MVA). Fosforan farnesylu (FPP) łączony jest w squalen, który następnie ulega epoksydacji do 2,3-oxidosqualenu. Za pomocą oksydosqualenowej cyklazy enzymatycznie powstają różne szkielety: lanosterol (i dalsze sterole) lub pentacykliczne triterpeny takie jak β-amyrin, lupeol, betulina i inne, które podlegają licznym reakcjom utleniania i konwersji do licznych triterpenoidów.

Występowanie i funkcje triterpenów są zróżnicowane: występują w roślinach jako saponiny i związki ochronne, a także jako składniki błon komórkowych. Wśród praktycznych zastosowań znajdują się squalene i squalane (używane w kosmetyce i doposobach iniekcyjnych szczepionek) oraz liczne związki o badanym potencjale terapeutycznym, takie jak kwasy oleanowy i ursolowy czy betulinowy. Odgrywają istotną rolę w badaniach nad nowymi lekami i suplementami diety.