transesterifikaatioita

Transesterifikaatio on esteriryhmien vaihtamista esteriyhdisteen ja toisen alkoholiyhdisteen välillä. Reaktiossa esteriryhmä siirtyy uudelle alkoholi- tai esteriryhmälle, jolloin syntyy uusi esteri ja vapautuu toinen alkoholi tai esteriyhmä. Reaktio on tavallisesti tasapainoreaktio, ja sitä voidaan ohjata poistamalla toinen tuote tai käyttämällä sopivia katalyytteja.

Katalyysissä transesterifikaatiota voidaan edistää happokatalyysisllä (esim. rikkihappo, p-toluenesulfonihappo) tai emäskatalyysillä (esim. NaOH, KOH, alkoksidit, metallialkoksidit). Myös entsyymejä käytetään: lipaasit mahdollistavat transesterifikaation miedommissa olosuhteissa ja ovat keskeisiä biodiesel-tuotannossa.

Yksi keskeisimmistä sovelluksista on biodiesel: rasvojen triglyceridien reagointi metanolin tai etanolilin kanssa muodostaa rasvahappometyyli-esterit (FAME) tai rasvahappoetanolit esterit (FAEE) sekä glyserolia. Tämä reaktio on käytännössä merkittävä biopolttoaineiden tuotantoprosessi.

Toinen sovellusalue on polyeestäreiden kierrätys ja muokkaus sekä polyesterien kemiallinen muokkaus. Transesterifikaatio mahdollistaa polyesterien pilkkomisen ja uusien esteriyhdisteiden muodostamisen, mikä on hyödyllistä esimerkiksi polymeerien depolymerisaatiossa ja kierrätyksessä (esim. glykolyysi PET-jakeista).

Tärkeimmät tekijät: reaktion suunta määräytyy alkoholivarausten ja lämpötilan mukaan; veden läsnäolo voi johtaa hydrolyysiin ja heikentää saantoja. Valinta katalyytti ja alkoholi vaikuttavat reaktion tehokkuuteen ja tuotesepkset.