stéréogènes

Stéréogènes est le terme utilisé en chimie pour désigner tout élément d’une molécule capable de générer de la stéréochiralité. Un stéréogène est donc un atome, un groupe ou un motif qui, lorsqu’il est substitué ou configuré d’une certaine façon, peut produire des énantiomères ou des diastéréoisomères. Le concept est central pour comprendre la manière dont les molécules présentent des propriétés optiques et une réactivité différente selon leur configuration spatiale.

Les principaux types de stéréogènes sont les centres de chiralité, les axes de chiralité et les éléments hélicoïdaux. Les centres de chiralité, ou centres stéréogènes, sont le plus souvent des atomes de carbone sp3 reliés à quatre substituants différents. Les axes de chiralité existent lorsque la rotation autour d’une liaison est suffisamment restreinte pour empêcher l’échange rapide des configurations, comme dans les biarylés occupant l’espace d’une manière asymétrique (atropisomérie). Les stéréogènes hélicoïdaux se rencontrent lorsque la molécule adopte une architecture hélicoïdale qui n’est pas superposable à son image miroir, par exemple dans certains hélicènes.

L’attribution de la configuration R ou S se fait selon les règles CIP (Cahn–Ingold–Prelog). Le concept de stéréogène est étroitement lié à celui de prochirale, une molécule qui peut devenir chirale par une simple substitution.

Exemples typiques: un alcane à carbone chiral comme l’acide lactique; des systèmes axiaux comme le BINOL; des molécules hélicoïdales telles que les hélicènes. Les stéréogènes expliquent pourquoi des molécules apparemment similaires peuvent présenter des propriétés optiques et chimiques distinctes.