stereostruktur

Stereostruktur, eller stereokjemi, beskriver den tredimensjonale ordningen av atomer i et molekyl og hvordan denne ordningen påvirker molekylets egenskaper. Den omfatter både konfigurasjonelle forskjeller som eksisterer uten å bryte bindinger og konformasjonsmessige forskjeller som oppstår ved rotasjon rundt enkle bindinger. Stereostrukturen avgjør blant annet optisk aktivitet, reaktivitet og interaksjon med andre molekyler.

Hovedkategorier innen stereostruktur er stereoisomerer. Enantiomerer er speilbildemolekyler som ikke kan overlappes fullt ut gjennom planleggning, og har vanligvis like kjemiske egenskaper utenom hvordan de interagerer med plane polariserte lys og med andre chirale molekyler. Diastereomer er ikk-espeilbilde-slekninger med forskjeller i flere kirale sentre, og har ofte ulike fysiske egenskaper. For molekyler med dobbeltbindinger brukes E/Z-systemet (høflig kalt cis/trans) for å beskrive substituentenes plassering. Konfigurasjonelle isomerer krever brytning av kjemiske bindinger å endres, mens konformasjonelle isomerer kan endres ved rotasjon rundt en- eller dobbeltbindinger uten at bindingene brytes.

Tilnærminger for å bestemme stereostrukturen inkluderer røntgenkrystallografi, som gir en direkte tre-dimensional modell, og NMR-spektroskopi som gir informasjon om romlig organisering i løsning. Kromatografiske metoder med kiralt støtteemne brukes for å skille enantiomerer.

Betydningen av stereostruktur er stor i legemiddelutvikling og farmasøytisk regulering, hvor ensartet enantiopuratitet ofte er avgjørende for effekt og sikkerhet. En racemat kan ha helt ulik biologisk aktivitet sammenlignet med en enkelt enantiomer.