konformasjonelle

Konformasjonelle refererer til konformasjoner i molekyler, det vil si ulike romlige arrangementer av atomer som kan oppstå uten å bryte kjemiske bindinger. Begrepet omhandler konformasjonsendringer som skjer ved rotasjon rundt enkeltbindinger (sigma-bindinger) i et molekyl. Når to eller flere konformasjoner har samme atomkobling og stereokjemi, men forskjellig romlig plassering av grupper, betegnes de som konformasjonelle isomerer eller rotamere.

Interkonvertering mellom konformasjoner skjer ved intern rotasjon og følger et potensialenergilandskap kjent som konformasjonslandskapet. Energiforskjeller og rotasjonsbarrierer bestemmer hvilke konformasjoner som er mest stabile ved en gitt temperatur. I praksis kan rotasjon være rask nok til at molekylet eksisterer som en gjennomsnittlig blanding av konformasjoner i løsning, noe som påvirker fysiske egenskaper og reaksjonsmønstre.

Vanlige eksempler er etan, som har staggered- og eclipsed-konformasjoner, og butan, som har anti- og gauche-konformasjoner. Cycloalkener som cyclohexan viser konformasjoner som chair, boat og twist-boat, hvor ringflipp skifter mellom chair-formasjoner; slike skift påvirker hypotesen om stabilitet og reaksjonshemming i samsvar med substituentenes plassering (A-verdier).

Konformasjonell analyse brukes i kjemi og farmasi for å forstå hvordan fleksibilitet i et molekyl påvirker reaktivitet, selektivitet og binding i obvakte miljøer. Forsøk på å studere konformasjoner benytter ofte NMR-spektroskopi, røntgenstrålekrystalloografi og databasert beregning av potensialenergiprofiler for å kartlegge konformasjonslandskapet. Forskjellen til konfigurasjonell isomeri er at konformasjonelle variasjoner ikke krever brudd og nybinding av atomer, mens konfiguratoriske endringer gjør det.