regioselektiivisyttä

Regioselektiivisyys on kemiallinen termi, joka kuvaa reaktiota, jossa tiettyyn molekyylin osaan muodostuu uusi sidos tai ryhmä kahdesta tai useammasta mahdollisesta paikasta huomattavasti mieluummin kuin muualle. Toisin sanoen, reaktio suosii tiettyä asemaa molekyylissä. Tämä johtuu usein elektronisista tai steeristen tekijöiden vaikutuksesta, jotka ohjaavat reagenssin lähestymistä ja reaktiivisuutta. Esimerkiksi additioreaktioissa, joissa atomit tai ryhmät lisätään tyydyttymättömään sidokseen, regioselektiivisyys määrittää, mihin hiiliatomiin kumpikin lisättävä osa kiinnittyy.

Markovnikovin sääntö on klassinen esimerkki regioselektiivisyydestä orgaanisessa kemiassa, joka ennustaa, miten halogeenivety (kuten HCl tai HBr) reagoi alkeenin kanssa. Säännön mukaan vetyatomi kiinnittyy siihen kaksoissidoksen hiileen, jossa on jo enemmän vetyatomeja, kun taas halogeeni kiinnittyy siihen hiileen, jossa on vähemmän vetyatomeja. Tämä johtuu karbokationivälituotteen stabiilisuudesta.

Regioselektiivisyydellä on suuri merkitys synteettisessä kemiassa, sillä sen avulla voidaan kontrolloida reaktion lopputuotteiden rakennetta ja siten tuottaa haluttuja yhdisteitä tehokkaasti. Jos reaktio ei olisi regioselektiivinen, syntyisi sekoitus erilaisia isomeerejä, mikä vaikeuttaisi puhtaan tuotteen eristämistä ja käyttöä. Monissa lääkeaineiden ja muiden arvokkaiden orgaanisten yhdisteiden valmistusprosesseissa regioselektiivisyys on kriittinen tekijä.