regioselektiivisyydestä

Regioselektiivisyys on kemiallinen käsite, joka kuvaa kemiallisten reaktioiden suuntautumista, kun molekyylissä on useita samankaltaisia reaktiopaikkoja, mutta reaktio tapahtuu vain tai pääasiassa yhdellä niistä. Toisin sanoen, regioselektiivisessä reaktiossa muodostuu ensisijaisesti yksi tuote useiden mahdollisten isomeerien joukosta. Tämä valikoivuus perustuu reaktion mekanismin ja lähtöaineiden rakenteellisten ominaisuuksien yhteisvaikutukseen.

Esimerkiksi additioreaktioissa tyydyttymättömään yhdisteeseen, kuten alkeeniin, regioselektiivisyys ilmenee siinä, kumpi hiiliatomi saa uuden funktionaalisen ryhmän tai atomin. Markovnikovin sääntö on klassinen esimerkki regioselektiivisyydestä, jossa prototonin (H+) lisäys tyydyttymättömään sidokseen tapahtuu siten, että vetyatomi liittyy siihen hiileen, jossa on jo enemmän vetyatomeja. Tämä johtaa stabiilimman karbokationivälituotteen muodostumiseen.

Regioselektiivisyys on keskeinen tekijä orgaanisessa synteesissä, sillä sen avulla voidaan valmistaa haluttuja yhdisteitä tehokkaasti ja ilman tarvetta erottaa monimutkaisia seoksia toisistaan. Reaktiolämpötila, liuotin, katalyytit ja lähtöaineiden elektroniset sekä steeriset tekijät voivat kaikki vaikuttaa regioselektiivisyyteen ja siten reaktiotuotteen muodostumiseen.