Regioselektiivisyys

Regioselektiivisyys on kemiallinen termi, joka kuvaa reaktiota, jossa yhdestä mahdollisesta isomeeristä muodostuu ensisijaisesti yksi tuote, kun taas muut mahdolliset isomeerit muodostuvat vähäisemmässä määrin tai eivät lainkaan. Tämä ilmiö on erityisen yleinen orgaanisessa kemiassa, jossa molekyyleissä on useita reaktiivisia kohtia.

Kun reaktio voi tapahtua useammassa kuin yhdessä paikassa molekyylissä, regioselektiivisyys määrittää, missä paikassa reaktio tapahtuu todennäköisimmin. Esimerkiksi additioreaktioissa tyydyttymättömään yhdisteeseen, kuten alkeeniin, voi tapahtua usealla eri tavalla, riippuen siitä, mihin hiiliatomiin uudet ryhmät kiinnittyvät.

Regioselektiivisyys perustuu usein reaktio-olosuhteisiin ja reagoivien aineiden elektronisiin ominaisuuksiin. Steriset tekijät, eli molekyylien tilavuus ja muoto, voivat myös vaikuttaa siihen, mihin kohtaan reaktio tapahtuu. Mekanistisesti regioselektiivisyys voi selittyä stabiilimpien välituotteiden tai siirtymätilojen kautta.

Tunnettuja regioselektiivisiä reaktioita ovat esimerkiksi Markovnikovin sääntöön perustuvat additiot alkeeneihin ja anti-Markovnikovin additiot. Myös monissa elektrofiilisissä aromaattisissa substituutioissa voidaan havaita regioselektiivisyttä, kun substituutio tapahtuu tiettyihin asemiin bentseenirenkaassa aktivoivien tai deaktivoivien ryhmien vaikutuksesta. Regioselektiivisyyden ymmärtäminen on olennaista synteettisen orgaanisen kemian kannalta, sillä se mahdollistaa haluttujen tuotteiden tehokkaan valmistuksen.