Regioselektiivisyydellä

Regioselektiivisyydellä tarkoitetaan kemiallisessa reaktiossa sitä, että reaktio tuottaa ensisijaisesti yhden mahdollisesta useasta isomeerisestä tuotteesta, kun reaktiossa voi tapahtua muutoksia useammassa kuin yhdessä paikassa molekyylissä. Kyse on siis reaktiotuloksen paikallisuudesta. Usein tämä tarkoittaa, että esimerkiksi lisäysreaktiossa tai substituutiossa uusi ryhmä liittyy molekyyliin tietyllä kohdalla ennemmin kuin muilla mahdollisilla kohdilla.

Regioselektiivisyys on tärkeä käsite orgaanisessa kemiassa, sillä se mahdollistaa haluttujen tuotteiden synteesin tehokkaasti ja ilman tarpeetonta sivutuotteiden muodostumista. Esimerkiksi Markovnikovin sääntö kuvaa, miten happojen lisäys alkeeneihin on regioselektiivistä: vetyatomi liittyy siihen hiiliatomiin, jossa on jo ennestään enemmän vetyatomeja. Toinen esimerkki on anti-Markovnikovin lisäys, joka voidaan saavuttaa tietyissä olosuhteissa, kuten radikaalimekanismin avulla.

Regioselektiivisyyden ennustaminen ja kontrollointi perustuu usein reaktiomekanismin ymmärtämiseen, välituotteiden stabiilisuuteen, steerisiin tekijöihin ja elektronisiin vaikutuksiin molekyylissä. Erilaisten katalyyttien tai reaktio-olosuhteiden valinnalla voidaan ohjata reaktion regioselektiivisyyttä haluttuun suuntaan. Kun reaktiossa muodostuu vain yhtä isomeeriä, reaktiota kutsutaan regiomonosubstituutioksi tai regioselektiiviseksi reaktioksi. Jos taas reaktiossa muodostuu sekoitus isomeerejä, mutta yksi on selvästi pääasiallinen, puhutaan regioselektiivisyydestä. Täysin selektiivisessä reaktiossa muodostuu vain yksi tuote.