pAminobenzoesäure

p-Aminobenzoesäure, kurz PABA, ist eine aromatische Carbonsäure mit einer Amingruppe in der para-Position zur Carboxylgruppe. Ihre chemische Bezeichnung lautet 4-aminobenzoesäure, und die Summenformel lautet C7H7NO2. Bei Raumtemperatur liegt sie als weißer, kristalliner Feststoff vor und ist in organischen Lösungsmitteln löslich. PABA wird auch als 4-aminobenzoesäure bezeichnet und bildet häufig die Bezeichnung innerhalb chemischer und kosmetischer Formulierungen.

Vorkommen und biologische Rolle: PABA kommt natürlicherweise als Zwischenprodukt in der bakteriellen Folsäure-Biosynthese vor. Menschen synthetisieren kein PABA und beziehen Folat aus der Nahrung. In der Mikrobiologie dient PABA als Substrat in der Dihydrofolat-Synthese; Sulfonamid-Antibiotika wirken durch Konkurrenzhemmung, indem sie PABA-Analogon-Platzhalter im bakteriellen Enzymsystem blockieren.

Verwendung und Anwendungen: Historisch wurde PABA als UV-Filter in Kosmetika verwendet, insbesondere in Derivaten wie Ethylhexyl-p-aminobenzoat. In modernen Produkten spielt PABA selbst als UV-Filter eine geringere Rolle, da es Hautallergien auslösen kann; Ethylhexyl-p-aminobenzoat bleibt in einigen Formulierungen als UVB-Filter im Einsatz. In der Medizin ist PABA bekannt als Teil des bakteriellen Folsäure-Weges; Sulfonamide hemmen diesen Weg, indem sie PABA mimizieren.

Sicherheit: PABA gilt allgemein als wenig toxisch, kann jedoch Hautreizungen oder allergische Reaktionen auslösen. Es ist kein Vitamin für den Menschen. In der Regel gelten regulatorische Vorgaben je nach Rechtsordnung; bestimmte PABA-Derivate unterliegen speziellen Kennzeichnungs- und Sicherheitsanforderungen. Industriell wird PABA überwiegend durch Reduktion von p-Nitrobenzoesäure oder ähnliche Vorläuferverbindungen hergestellt.