nukleofilem

Nukleofil, w chemii zwany również nukleofilem, to cząsteczka lub jon, która dostarcza parę elektronów do centrum elektrofilowego w reakcji chemicznej. Nukleofile pełnią rolę donorów elektronów według teorii kwas–zasada Lewisa i odgrywają kluczową rolę w wielu reakcjach organicznych i koordynacyjnych. Wchodzą w reakcje tam, gdzie tworzy się nowa więź między nukleofilem a elektrofilem.

Najczęściej mają wolne pary elektronowe na atomach takich jak tlen, azot, siarka lub fosfor. Mogą występować jako aniony (np. OH−, CN−, RO−, R2N−) lub jako cząsteczki obojętne (np. NH3, H2O, aminy, enolaty). Niektóre nukleofile tworzą układy z π‑systemami lub atakują elektrofile z różną skutecznością, zależnie od struktury i rozpuszczalnika.

Główne klasy reakcji z udziałem nukleofilów to substytucja nukleofilowa SN2 i SN1 na halogenkach alkilowych; nukleofilowe addycje do wiązań wielokrotnych; oraz addycje nukleofilowe do grup karbonylowych (aldehydy, ketony, estry). W chemii koordynacyjnej nukleofile mogą także działać jako ligandy, łączące się z metalami.

Czynniki wpływające na właściwości nukleofilów to twardość i miękkość (model HSAB), polarizowalność oraz warunki rozpuszczalnikowe i temperatura. W rozpuszczalnikach polar proticznych silniejsze bywają większe, bardziej polaryzowalne nukleofile ze względu na różny stopień interakcji z solvatantami; w rozpuszczalnikach aprotycznych trend ten zbliża się do zależności od zasady chemicznej.

Zastosowania nukleofilów obejmują szeroki zakres reakcji w syntezach organicznych, w reakcjach SN2, tworzeniu nowych więzi C–C oraz w chemii koordynacyjnej jako ligandy.