nukleofiilisessä

Nukleofiilisessä viittaa nukleofiiliseen reaktioon orgaanisen kemian alalla. Nukleofiili on kemiallinen laji, jolla on ylimäärä elektroneja, usein vapaa elektronipari tai negatiivinen varaus, jonka vuoksi se on elektronirikas ja hakeutuu elektronivajavaisiin paikkoihin molekyylissä. Tällainen elektronivajavainen paikka on tyypillisesti elektrofiilinen keskus, joka voi olla esimerkiksi hiiliatomi, jolla on osittainen positiivinen varaus tai tyhjä orbitaali.

Nukleofiilisessä reaktiossa nukleofiili hyökkää elektrofiiliseen keskukseen ja muodostaa uuden kovalenttisen sidoksen. Samalla yleensä poistuu toinen ryhmä, jota kutsutaan lähteväksi ryhmäksi. Nukleofiiliset reaktiot ovat keskeisiä monissa orgaanisen kemian synteesissä, kuten esimerkiksi substituutioreaktioissa ja additioreaktioissa.

Nukleofiilien vahvuus riippuu niiden kyvystä luovuttaa elektroniparejaan. Vahvat nukleofiilit reagoivat nopeammin ja tehokkaammin kuin heikot nukleofiilit. Nukleofiilin vahvuuteen vaikuttavat monet tekijät, kuten varaus, elektronegatiivisuus, steerinen este ja liuotin. Esimerkiksi hydroksidi-ioni (OH⁻) ja syanidi-ioni (CN⁻) ovat vahvoja nukleofiilejä, kun taas vesi (H₂O) ja alkoholi (ROH) ovat heikompia.

Yleisimpiä nukleofiilisiä reaktiomekanismeja ovat nukleofiilinen substituutio ja nukleofiilinen additio. Nukleofiilisessa substituutiossa nukleofiili korvaa toisen ryhmän, kun taas nukleofiilisessä additiossa nukleofiili lisääntyy kaksois- tai kolmoissidokseen.

---