lisäysreaktiona
Lisäysreaktio on orgaanisen kemian reaktio, jossa kaksi molekyyliä liittyy toisiinsa lisäämällä uutta sidosparia piilajeen, esimerkiksi alkeeneihin (C=C) tai karbonyyli-ryhmään (C=O). Lisäys eroaa substituutioista, joissa vanha sidos korvautuu toisella ryhmällä, eikä piirisidos muodostu puhkeamalla.
Lisäysreaktiot jaetaan usein elektofili- ja nukleofiilisiin lisäyksiin. Elektrofili lisäytyy, kun piihin kohdistuu elektronisesti myrkyttynyt tai elektroneja
Esimerkkejä lisäysreaktioista:
- Hydrogenointi (H2 lisää alkeen- tai alkyylinioidun sidoksen) metallikatalyytin avulla; tuloksena on alkania. Stereokemia on tyypillisesti syn-
- Halogenointi (X2) alkeenien yli, muodostuu vicinal halogenidit; lisäys on usein anti-sidosto.
- Vesiliittäminen (hydrataatio) alkeenille happokatalyysillä, tuloksena alkoholit; Markovnikovin sääntö voi päteä.
- Hydrohalogenointi (HX) alkeenille, muodostaa alkoholeita tai halogenideja reaktiosta riippuen.
- Hydroborointi-oksidaatio antaa anti-Markovnikov-hyperko.
- Nukleoforinen lisäys karbonyleihin (esimerkiksi Grignard-reaktio) johtaa sekundaarisista tai primaarisista alkoholeista alkoholiyhdisteisiin.
Käytännössä lisäysreaktiot ovat keskeisiä yksinkertaisten yhdisteiden synteesissä, polymeerien muodostumisessa ja monien functional group -muutosten suunnittelussa.