lisäysreaktioilla

Lisäysreaktio on orgaanisen kemian reaktio, jossa kaksi molekyyliä liittyy toisiinsa lisäämällä toisen molekyylin atomiryhmän johonkin toiseen molekyyliin. Tällöin kaksois- tai kolmoissidos katkeaa ja syntyy uusi yhdiste. Lisäysreaktiot ovat keskeisiä erityisesti alkeenisidosten sekä karbonyyliryhmien reaktioissa ja ne ovat tärkeitä monissa synteesissä sekä teollisissa prosesseissa.

Tyypillisiä lisäysreaktioita ovat elektrofiilinen lisäys ja nukleofeelinen lisäys. Elektrofiilinen lisäys tapahtuu yleensä alkeenien reagoidessa elektrofiileihin kuten H+, HX tai X2. Esimerkkejä ovat hydrohalogenointi (H–X) ja halogenointi (X–X), hydrataatio (H–O–H lisätään kovalenttisesti) sekä hydroboration-oxidation, joka johtaa anti-Markovnikov-tyyppiseen alkoholiin. Hydrogeneraattoreiden katalysoima hydrogenation lisää H2:n alkeenille metallikatalyytin avulla ja tuottaa alkaneja, tyypillisesti syn-reaktiossa.

Nukleofaaliset lisäykset kohdistuvat usein karbonyyliryhmiin (aldehydit ja ketonit). Niissä nukleofiili hyökkää karbonyyliatomiin ja sidos aukeaa, mikä voi johtaa alkoholeihin, kun reaktiopleitto on lopetettu. Esimerkkejä ovat Grignard-reagenssien additiot karbonyyliyhdisteisiin (r-MgX) sekä syanohydriinien muodostuminen HCN:stä.

Lisäysreaktiot ovat olennaisia myös polymerisaatiossa, jossa monomeerit lisääytyvät toistuvasti kasvavaksi ketjuksi (esimerkiksi polyeteeni), sekä monimutkaisemmissa synteesissä, joissa uusi toiminnallinen ryhmä syntyy lisäyksen seurauksena. Niiden hallinta antaa keinon muokata yhdisteiden rakennetta ja ominaisuuksia.