karbonyyliryhmiin

Karbonyyliryhmä on organiikessa kemiassa esiintyvä funktionaalinen ryhmä, jossa hiili on kaksinkertaisessa sidoksessa happiatomiin muodossa C=O. Tämä ryhmä on suunnilleen litteä ja erittäin polaarinen, mikä tekee karbonylihiilestä elektrofiilisen ja herkästi reagoivan nukleofiileille.

Karbonyyliryhmä esiintyy lukuisissa yhdisteissä, muun muassa aldehydeissa (R-CHO) ja ketoneissa (R-CO-R'), sekä useissa karbonyylihappojen (R-COOH), estereiden (R-COOR'), amiidien (R-CO-NR'R'') ja anhydridien kaltaisissa derivaatteissa. Yleisessä mielessä karbonyyliryhmä on keskeinen tekijä sekä funktionaalisen ryhmän identiteetissä että reaktiokäyttäytymisessä.

Reaktiivisuus: karbonylin hiili on elektrofiilinen ja vastaanottaa nukleofilia lisäysreaktioissa. Aldehyydit ovat yleensä reaktiovieraita ketoneja reaktiivisempia johtuen pienemmästä hinderöinnistä ja konjugaatio-tilojen puuttumisesta. Yleisiä reaktioita ovat nukleofaalinen lisäys (esim. organomagneesiumpohjaiset tai cyano- ja hydrate-mekanismit), pelkistäminen, sekä hydratisoituminen gem-dioloiksi ja käyttö acetalikonstrukteissa.

Tärkeää on myös karbonyylihappojen ja niiden derivaattojen oksidatiivinen tai pelkistävä muutos sekä karbonyyliyhdisteiden ilmiasu spektrissä: tyypillinen voimakas C=O-venytys IR-spektreissä, noin 1650–1750 cm^-1 riippuen yhdisteen tyypistä.

Karbonyyliryhmät ovat keskeisiä molekyylin reaktioiden keskuksia sekä rakenteellisesti että funktionaalisesti, ja ne esiintyvät laajasti sekä teollisissa että biokemiallisissa yhdisteissä.

Esimerkkejä: formaldehydi (H2C=O), asetoni (CH3-CO-CH3), etanal (CH3-CHO), etikkahappo (CH3-COOH).