lisomerizzazione

Lisomerizzazione, o isomerizzazione, è il processo chimico mediante il quale una molecola si trasforma in un isomero: una specie avente la stessa formula molecolare ma diversa connettività o disposizione degli atomi. L’isomerizzazione comprende sia cambiamenti nella connettività degli atomi (isomerizzazione strutturale) sia cambiamenti nella disposizione spaziale dei gruppi (isomerizzazione geometrica).

I principali tipi sono: isomerizzazione strutturale, che modifica la connettività interna, e isomerizzazione geometrica, che riguarda le configurazioni attorno a doppi legami, come cis/trans o E/Z. Può verificarsi anche una racemizzazione, cioè la perdita di purezza di enantiomeri, e in molti contesti la tautomeria è considerata un caso speciale di isomerizzazione, in cui si scambiano atomi di idrogeno e atomi di ossigeno (ad esempio tra chetone e enolo).

I meccanismi possono essere termici o catalitici. I catalizzatori includono acidi o basi, complessi metallici e zelite, che accelerano il riarrangiamento senza consumarsi. In ambito industriale l’isomerizzazione di paraffine lineari in iso-paraffine è comune per migliorare l’indice di ottanità dei combustibili; tipici sistemi catalitici sono basi o zeoliti con componenti metallici, operanti a pressioni e temperature controllate.

Applicazioni: raffinazione del petrolio, dove si convertono catene lineari in ramificate per aumentare le prestazioni, e sintesi organica, dove l’isomerizzazione permette l’accesso a differenti isomeri utili in farmaceutica, agrochimica e chimica dei carboidrati. L’equilibrio tra isomeri dipende da condizioni come temperatura, solvente e presenza di catalizzatori, ed è spesso reversibile.