lipofiilisyyden

Lipofiilisyyden käsite kuvaa kemiallisen aineen kykyä jakautua lipideihin ja veteen sekä siten siirtyä rasvaliukoisiin faaseihin. Tämä ominaisuus vaikuttaa siihen, kuinka helposti aine pääsee solukalvojen läpi, miten se jakautuu elimistössä ja miten se käyttäytyy ympäristössä. Yleisin kvantitatiivinen mittari on oktanolin ja veden välinen jakautumiskerroin (logP). Kun ainetta on ionisoituneena fysiologisissa olosuhteissa, käytetään usein logD-arvoa, joka huomioi pH:n vaikutuksen.

Lipofiiliyteen vaikuttavat tekijät ovat muun muassa molekyylin polaarisuus, hydrofobisuus, funktionaaliset ryhmät sekä molekyylin koko ja rakenne. Myös ionisoituminen (pKa) muuttaa käytännössä lipofiilisyyttä, koska ionisoituneet muodot ovat yleensä vähemmän lipofilia kuin neutraalit muodot.

Biologisesti lipofiilisyyden merkitys on erityisen keskeinen farmakokinetiikassa: suurempi lipofiilisyys parantaa solukalvojen läpäisevyyttä ja kudostasojen jakautumista, mutta voi heikentää vesiliukoisuutta ja lisätä maksatisen metabolian sekä rasvapatjauksiin kohdentumisen riskiä. Sopiva lipofiilisyyden taso on usein kompromissi, ja sitä pyritään optimoimaan lääkekehityksessä prodrugien ja erilaisten formulointiratkaisujen avulla.

Ympäristötieteissä lipofiilisyyden arvo vaikuttaa aineen bioakkumulaatioon ja kulkeutumiseen ympäristöissä, mikä heijastuu sekä eliöihin kohdistuvaan haittaan että ekosysteemien toimintaan.