karbonyyliryhmälle

Karbonyyliryhmä on organisen kemian funktionaalinen ryhmä, jonka tunnusmerkki on karbonyylin C=O-sidos. Hiili on sp2-hybridisoitunut ja muodostaa tason muodon oksygeneihin nähden. Karbonyyliryhmä on erittäin polaarinen: hiilen osittainen positiivinen varaus ja hapen negatiivinen varaus tekevät siitä sähköisesti aktiivisen kohdan useissa reaktioissa.

Karbonyyliryhmää esiintyy lukuisissa yhdisteissä, mukaan lukien aldehydit ja ketonit sekä carboxyyl-derivaatit kuten esterit, amiidit, anhidridit ja acyl halidit. Eri derivaatteja yhdistetään karbonyyliryhmän ympärillä tapahtuvien reaktioiden kautta, mutta peruspiirteenä on, että karbonyylin C-atomia kohtaan kohdistuu nucleo- tai elektrofiilis reagointi riippuen reagenteista.

Karbonyyliryhmälle ominaisia reaktioita ovat muun muassa nukleofillinen additio aldehydeihin ja ketoneihin, jolloin muodostuu välituote, joka usein johtaa lopputuotteeseen alifaattisten tai aromaattisten yhdisteiden kanssa. Myös pelkistys ja hapetus ovat tavallisia: useat hydridijohdannaiset (esim. NaBH4, LiAlH4) pelkistävät karbonyyliryhmän primaarisiksi tai sekundaarisiksi alcoholiksi. Toisaalta karboksyylihappoyhdisteiden derivaatteihin liittyvät acyl-substituutioireaktiot: esterit, amiidit ja anhidridit voivat vaihtaa ryhmiä nukleofiilisen reaktion kautta.

IR-spektroskopiassa karbonyyliryhmän C=O-stretchi on tunnusomainen, yleisesti noin 1650–1850 cm-1 riippuen yhdisteen tyypistä ja substituenttien vaikutuksesta. Karbonyyliryhmä on keskeinen tekijä monien biologisten ja teollisten yhdisteiden reaktioissa ja synteesissä.