karbonylkemi

Karbonylkjemi er den grenen av organisk kjemi som studerer karbonylgruppen C=O og forbindelsene som inneholder den. Dette inkluderer aldehider og ketoner som grunnleggende karbonylforbindelser, samt derivater som estere, amider, anhydrider og acylhalider. Målet er å forklare struktur, kjemiske egenskaper og reaksjonsmåter som gjør karbonyler sentrale i syntese.

Den karakteristiske karbonylgruppen består av et karbon med sp2-hybridisering som danner en dobbelbinding til oksygen. Gruppen er polart og elektrofil; oksygenets høyere elektronegativitet gjør karbonatomet positivt og gjør karbonylforbindelser reaktive mot nukleofile angrep. I IR-spektroskopi viser karbonylstretch vanligvis mellom ca. 1650 og 1850 cm-1, avhengig av substitusjon og resonans.

Hovedtyper reaksjoner inkluderer nukleofil addisjon til karbonylgruppen, som leder til alkoholer eller derivater. Eksempler er reduksjon av aldehyder og ketoner til alkoholer (NaBH4, LiAlH4) og addisjon av organiske Grignard-reagenser til aldehyder eller ketoner som gir sekundære eller tertiære alkoholer. Aldol- og Claisen-condensasjoner bygger C–C-bindinger via en enolat-nukleofil angrep etterfulgt av dehydrering. Acylsubstitusjon omfatter reaksjoner hvor estere, amider og anhydrider omdannes ved nukleofilt angrep til andre karbonylderivater.

Karbonylforbindelser deles dermed i hovedklasser: aldehyder og ketoner, samt karboksylforbindelser som estere, amider, anhydrider og acylhalider.

Betydning og anvendelser: karbonylkjemi ligger til grunn for produksjon av farmasøytiske virkestoffer og syntese av alkoholer, syrer og estere. I biokjemien spiller karbonylgrupper i sukkerarter og metabolske veier en viktig rolle. Karbonyler brukes også som nøkkelgrupper i spektroskopi (IR, NMR) for identifikasjon.

Se også: karbonylgruppe, nukleofil addisjon, acylsubstitusjon, organisk kjemi.