Karbonylforbindelser

Karbonylforbindelser er organiske forbindelser som indeholder carbonylgruppen C=O. Den polare dobbeltbinding gør carbonylcarbonet elektrofilt, mens oxygenet er stærkt elektronegativt. Denne struktur medfører, at carbonylgruppen ofte reagerer med nukleofile reagenter i additions- eller substitutionsreaktioner. Aldehyder og ketoner udgør kernen af carbonylforbindelser, men carbonylgruppen findes også i derivater som estere, amider, anhydrider og syreklorider samt i cykliske former som lactoner og lactamer.

Klassifikation: Den grundlæggende opdeling er aldehyder (R-CHO) og ketoner (R-CO-R'). Derivater inkluderer estere (R-CO-O-R'), amider (R-CO-NR'R''), anhydrider (R-CO-O-CO-R') og syreklorider (R-CO-Cl). Der findes også cykliske carbonylforbindelser som lactoner og lactamer.

Fysiske egenskaber: Carbonylforbindelser er polære og har ofte højere kogepunkter end tilsvarende alkaner. Små aldehyder og ketoner er generelt vandopløselige. Oxygenet i C=O fungerer som hydrogenbindningsacceptor; de fleste af disse forbindelser mangler hydrogenbindende donor-gruppe, medmindre der findes en OH-gruppe i derivater som carboxylsyrer.

Reaktivitet: Carbonylgruppen er elektrofilt; nukleofiler angriber carbonylcarbonet og danner additionsprodukter. Aldehyder reagerer generelt hurtigere end ketoner. Vigtige reaktioner inkluderer oxidation af aldehyder til syrer, reduktion til alkoholer samt acylsubstitution i derivater som estere, amider og anhydrider. Aldol-reaktioner og hydrolyse af estere er også centrale.

Anvendelser: Carbonylforbindelser spiller en central rolle i organisk syntese, biokemi og industri. De fungerer som centrale intermediater i lægemiddeludvikling, polykemiske materialer og mange metaboliske veje.