karbonyliryhmä

Karbonyliryhmä (C=O) on yksi orgaanisen kemian keskeisimmistä funktionaalisista ryhmistä. Se koostuu hiiliatomista, joka muodostaa kaksinkertaisen sidoksen happiin. Hiili on sp2-hybridisoitunut ja ryhmä on planar; C=O-sidoksen kulmat ovat noin 120°. Oksigenin elektronegatiivisuus aiheuttaa polaarisuuden: hiili saa osittaisen positiivisen varauksen ja happi negatiivisen, mikä tekee karbonyliryhmästä elektrofiilisen ja alttiin nukleofilisille lisäyksille.

Karbonyliryhmä esiintyy monissa yhdisteissä. Yleisimmät alaryhmät ovat aldehydit (R-CHO) ja ketonit (R-CO-R'), mutta sitä löytyy myös karboksyylihappojen derivaatteista kuten estereistä, amideista ja anhydrideista. Monilla biologisilla ja teollisilla yhdisteillä on karbonyliryhmä, mikä tekee siitä olennaisen tekijän sekä reaktioissa että rakenteessa.

Reaktiot: Karbonyliryhmä reagoi usein nukleofeeillä lisäten hiiliin, jolloin muodostuu tetraedrisia aduktiotuotteita. Se hydratoituu muodostaen gem-dioleja, pelkistyy alkoholeiksi ja oksidoituu karboksyylihappoihin tai muihin oksidatiivisiin tuotteisiin. Konjugoituneet karbonyliryhmät reagoivat erityisesti muiden funktionaalisten ryhmien kanssa.

Spektriset ominaisuudet: IR-spektroskopiassa C=O-sidoksen vahva venytys antaa tyypillisen spektrin noin 1650–1750 cm−1, riippuen ryhmän konjugoitumisesta. 13C-NMR:ssa karbonylinen hiili esiintyy noin 190–210 ppm.