karboksüüülhapped

Karboksüülhapped on orgaanilised happed, mille funktsionaalrühm on karboksüülrühm (-COOH). Ühendi üldvalem on R-COOH, kus R on süsinikuahel või aromaatne rühm. Neid võib esineda ühes karboksüülrühmas (monokarboksüülhapped) või mitmes rühmas (dicarboxylic ja polükarboksüülhapped). Kõige levinumad on lihtsad monokarboksüülhapped, näiteks äädikhape.

Konstruktsiooniliselt võivad karboksüülhapped olla kas happeorganismides laialt levinud või taimede ja loomade metabolismi kõrvalsaadused. Nendel ühenditel on tugev karboksüülrühm, mis annab neile hapetu omadused ja võimaldab paljusid olulisi reaktsioone. Nimekiri hõlmab lihtsaid ja mittelihtsamaid happeid; näited sisaldavad äädikhapet ja teisi lihtsa süsinikalusega happeid ning tihti arvestatakse ka dicarboxyülhappeid nagu oksaal-, malon- ja glutarhapped.

Füüsikalised ja keemilised omadused: karboksüülhapped on vees lahustuvad või osaliselt lahustuvad ning nad dissotsioseeruvad, moodustades karboksülaate. Tavaline pKa vees on umbes 4–5, mis teeb need suhteliselt nõrkadeks hapeteks võrreldes tugevamate anorgaaniliste hapetega. Neil on tavaliselt kõrgemad sulatus- ja keemistemperatuurid kui sama molekulmassiga mittelahustuvad orgaanilised ained ning need võivad moodustada hüdrogeenide sidemete tõttu tugevaid lusikaid.

Kõige olulisemad reaktsioonid hõlmavad: happe ja alusete reageerimist soolade moodustamiseks (karboksülaadide soolad); Fischeri estersust alkohoolsete tingimustega esterite moodustamiseks; karboksüülhappe muutmist aktiivseteks vormideks, nagu kloriide (SOCl2 abil) või anhydriide; lisaks voivat karboksüülhapped reageerida amiidi moodustamiseks, samuti looduslikult esinevatesse biokemilistesse protsessidesse kuuluvatesse redutseerimis- või oksüütsüklite mehhanismidesse.

Kasutus ja tähtsus: karboksüülhappeid kasutatakse toidulisanditena ja maitseandjatena (hapud maitsed), tööstuses monomeeridena (näiteks mitmesugused oodatud polümeerid ja sünteetilised ühendid) ning bioloogilistes protsessides (rasvhapete, vitamiinide ja juuri moodustavad olulised ehituskivid). Iseloomulik näide on äädikhape, millel on laialdased ja mitmekesised kasutusviisid.

Ohutus ja keskkond: karboksüülhapped on tavaliselt korrosiivsed ja ärritavad ning nende lahendused võivad olla söövitavad. Nende kahjutuse ja biodegradability kohta tuleb järgida asjakohaseid ohutus- ja keskkonnanõudeid.